Combate en Cuba, India y Egipto y en 1898 marcha a Sudáfrica a cubrir la guerra Anglo-Boer como corresponsal del Moming Post, donde fue hecho prisionero consiguiendo escapar, lo que le convierte en un héroe popular.

En 1900 gana por primera vez un escaño en la Cámara de los Comunes con el Partido Conservador. En 1906 lo consigue nuevamente pero esta vez con el Partido Liberal, con el que ocupa la Cartera de Comercio. Lleva a cabo reformas importantes para los trabajadores ganándose la simpatía de las clases medias británicas.

En 1914 es nombrado Primer Lord del Almirantazgo. Su tozudez e hace embarcarse en una serie de operaciones en los Dardanelos que acaban en fracaso y es destituido.

En 1924 retorna al Partido Conservador y consigue un escaño. En 1939 vuelve al gobierno con el inicio de la Segunda Guerra Mundial. En 1940 es nombrado Primer Ministro y sus primeras palabras ante su gobierno ?Sólo puedo ofrecer sangre, sudor y lágrimas?..