A sus dieciocho años de edad, Matthew Kidman (Emile Hirsch) es un chico ejemplar, aquél que cualquier padre y madre querría como hijo. Es legal en todos los sentidos, muy trabajador y además es muy estudioso, siendo la lumbrera del instituto. Pero eso ha evitado que haya disfrutado de la vida como cualquier muchacho de su edad. Pero un buen día su vida cambia cuando conoce a su nueva vecina, Danielle (Elisha Cuthbert), una jovencita guapísima y aparentemente inocente de la que se enamora casi a primera vista. Lo chocante llega el día en que descubre que la más que perfecta vecinita de al lado no es quien Matthew piensa que es. Y es que Danielle ha sido actriz porno. Entonces es cuando su plácida vida se viene abajo, y todos los prejuicios empiezan a salir. Pero ahí están sus amigos, Eli (Chris Marquette), un aspirante a realizador cinematográfico, y Klitz (Paul Dano), un chico que es incluso más estirado que Matthew, para echarle una mano y darle consejo. En la trama también participan Kelly (Timothy Olyphant), el antiguo productor de Danielle, quien no desiste en su empeño con tal de que su actriz favorita siga en el mundo del porno; o el productor de cine para adultos Hugo Posh (James Remar), un verdadero triunfador que va a tener un papel destacado en la vida de Matthew. Pero no cabe duda de que será Danielle la que saque a Matthew del caparazón en que vivía hasta entonces. Y es que para tener a tu lado a la persona de la que estás enamorado, en la vida hay que jugársela. Sin riesgo, no hay triunfo.